Jeffery Simmons, Chicago Bears’a katıldıktan sadece dört gün sonra, Seattle Seahawks karşısında ilk maçına çıktı. Maçın ilk çeyreğinde, Seahawks quarterback’i Sam Darnold’u altı yard kayıpla sackleyerek dikkat çekti. Ancak, Bears bu oyundan fayda sağlayamadı; Grady Jarrett’ın facemask cezası nedeniyle Seattle 15 yard kazandı. Simmons, yeni takımıyla ilk önemli istatistiğini elde etti.