Ollie Chessum, Leicester Tigers ile iki yıllık sözleşme imzaladı. 26 yaşındaki oyuncu, kulübüyle olan bağlılığını vurgulayarak, başka bir takımın formasını giymeyi düşünmediğini belirtti. Leicester Tigers akademisinden 2020 yılında çıkan Chessum, kulübüyle 89 maça çıktı. İkinci sezonunda kaptanlık görevini sürdüren oyuncu, bu sezonki ilk maçında bir try attı ve takımını üst üste iki galibiyetle liderliğe taşıdı.
